王府书童 
    尚小云的家世是很有根底的，是清初诸藩之一的南平王尚可喜的后裔。父亲名元照，汉军籍旗人，充任那（彦图）王府的大管家。尚小云早年的家境很好，谁料想一场“义和拳”，把个家业丧失殆尽。他的父亲悲忿不能自解，一年后病故，全家生活便很难支撑了。经人介绍，母亲把十岁左右的尚小云送到那王府去当书童。尚小云眉清目秀，做事伶俐，颇得那王府上下的欢心。那王爷看他一天到晚喜欢哼哼唧唧唱个不停，觉得这孩子是个唱戏的料，便叫人把尚老太太找来，说：“价免了，把这孩子送到戏班吧!”
　　尚老太太一琢磨：当王府书童将来未必有出头之日。如在戏班唱红，母子俩可就有了出头之日啦。不过，她有个要求，就是小云身体孱弱，最好叫他学武生，锻炼一下身体。戏班本是量才器使，看在那王爷的份儿上，只好依从习武生。所以，后来尚小云在四大名旦中，武工最扎实，独坐头把交椅。能打能翻，火炽勇猛。晚年，除了尚小云，其他三名旦身体都发了福。尚小云成名后，他和母亲把那王爷和福晋的寿诞记得死死的。特别是老太太，总是在他们生日的前一个月，就撺掇儿子去那王府唱一个晚上的堂会戏（指富贵人家个人出资，邀集演员于年节或喜寿日在私宅内，或假饭庄、会馆、戏院为自家做专场演出。盛大的堂会戏能集中当地以及外地的所有名演员，其报酬也数倍于平日的营业演出）。尚小云凡新排尚未公演的戏，又都总是在那王府先露。特别是那王爷六十寿辰，在鼓楼宝钞胡同王府举办的那次堂会戏，大轴就是尚小云新排的《玉堂春》。它至今都被梨园行和老辈儿戏迷津津乐道，并被专业研究者列入二十世纪有名的精彩堂会戏。 
    这样的演出，尚小云分文不收。说：这是孝敬。

　　一晚上的戏，从头顶到尾 
    对于多数演员来讲，尤其是那些名气大的，一个晚上的戏，多数只唱一折，也就四、五十分种。即便“双出”（即前面唱一折，末尾唱一折），也不过一个多钟头。可尚小云的演出，往往一开戏就上场了，一直到剧终才下场。他的戏是文武相间。时间别瞧长，可嗓子是越唱越亮，大气磅礴，穿云裂石，故有“铁嗓钢喉”之称。 
    民国八年（一九一九年），杨小楼新排《楚汉争》，杨小楼自饰项羽，约尚小云加入，扮演虞姬，英雄美人，称绝一时。后来，杨小楼与梅兰芳重排此剧，遂更名为《霸王别姬》。
　　
　　脸上无汗，嘴不怕烫 
    夏天演出，无论多热，尚小云只是前后胸、腋下的衣服有些湿，脸上无汗。等到演完了戏，卸了装，这一身汗才“哗”地下来。功夫，绝对功夫！尚小云把汗都摄含在体内，什么时候松弛了，才叫它排出体外。否则，舞台形象能好看吗？瞧瞧现在的大歌星，还没唱上两首，就青筋暴胀，大汗淋漓，难怪大型舞台演出和天字第一号的电视台晚会都要时兴假唱了。 
    尚小云还有个习惯，就是有演出时，不喝凉茶水，也不喝温的，而是喝滚烫的茶水。尚小云的嘴不怕烫。刚沏的茶，拿起来就喝，刚刚倒出来的开水，他能用来漱口。唱戏时，他的那把茶壶有专人管，任何人不许动。如果下场后喝的水不是滚烫的，尚老板就要发脾气了。

　　喜零食，饭局多 
    尚小云没什么特别的嗜好，只是爱喝好茶，还讲究吃。天福号的酱肘子，夏天的荷叶包子都是他所爱吃的。要论起一个菜怎么好吃，他绝对能给你说出个子丑寅卯来。平素喜零食，吃完大花生，吃瓜子；吃又吃水萝卜。总之，嘴里小吃不断。冬天他离不了水萝卜和梨，一买就是一大堆。但一到有戏时，为了保护嗓子，零食就不吃了，吃饭也不沾荤，也不吃酸辣等刺激性的东西，完全吃蔬菜。逢有戏时，尚小云一般是上午十点起床，十二点钟吃午饭，饭后溜达溜达，三点钟又睡，四点半起来，喝点茶，就一声不吭地保养精神。平时他那么大的脾气，也不知藏到哪儿去了。无论是谁，不管你说什么，他都不理睬，一心想着晚上的演出。 
    尚小云广交朋友，因而他的饭局也特别多。他与梅（兰芳）、程（砚秋）、荀（慧生）以及别的朋友每月总有两三次固定的聚会，各自出钱，也就是现在的AA制。他们的聚会可不只为吃喝。这些大演员、名艺人常在一完瓜子，起谈论琴棋书画，切磋技艺，传递消息。地点多在前门外的“泰丰楼”饭庄，有时也在珠市口的“丰泽园”饭庄、煤市街的“致美斋”饭庄。